Fue el goleador inesperado en Copa del Rey ante el Athletic Club con un 'doblete' en poco menos de 10 minutos y lo volvió a hacer el pasado sábado ante el Sporting de Gijón anotando el 2-3 que le daba vida a la Cultural en el Reino. Tres goles en cinco días que hacen de esta temporada la más goleadora de Calero en el fútbol profesional.
Debutó en Segunda con el Numancia en la 19/20, siendo una de sus mejores temporadas con 2 goles y 5 asistencias, hasta el pasado sábado su mejor resgistro, de allí pasó un año y medio por Málaga anotando un gol y en invierno se fue al Alcorcón anotando otro. Desde la 22/23 a la 23/24 estuvo en Cartagena donde en dos años volvió a recuperar buenas cifran en las contribuciones de gol con 2 goles y 7 asistencias y de ahí a sus dos temporadas en La Romareda repartiendo 3 asistencias.
Con 3 goles y 5 asistencias esta temporada es ya la mejor de su carrera como profesional, en Segunda B anotó 7 goles con el Salamanca UDS
Esta temporada con la Cultural es ya la mejor de su carrera como profesional con 3 goles y 5 asistencias. Goles que han llegado en escasos 5 días, dos ante el Athletic Club en Copa del Rey poniendo a la Cultural por delante hasta en dos ocasiones para creer en un pase a los cuartos de final de competición y uno ante el Sporting para recortar distancias, aunque la ilusión duró 3 minutos con el 2-4 de los asturianos.
La 25/26 es ya, y todavía falta la segunda vuelta, la mejor temporada de Iván Calero desde la 19/20 en el fútbol profesional, ya que justo antes de dar el salto a Segunda División, anotó 7 goles con el Salamanca UDS en la extinta Segunda División B, lo que seguramente le sirvió de aval para llegar a Los Pajaritos.