Los Machado pertenecieron a una familia ilustrada, krausista, librepensadora. El abuelo, catedrático de ciencias, fue decano de universidad, alcalde y gobernador civil de Sevilla; el padre abogado, periodista y folclorista. Los dos hermanos vivieron los primeros años de sus vidas en un cuento de hadas, alquilados en el sevillano palacio de Dueñas donde en un huerto claro «madura el limonero». Luego se fueron a Madrid y de ahí a ser bohemios en París donde conocieron a grandes autores como Paul Verlaine y Óscar Wilde, mientras hacían algunas traducciones para la editorial Garnier. Después volvieron a la España de principios del siglo XX en la que tuvieron un papel destacado en la cultura.
Los que los conocieron señalaron la diferencia de caracteres como si lo normal entre dos hombres, aunque sean hermanos, fuera ser idénticos. Rafael Cansinos Assens en ‘La novela de un literato’ los compara: «Manuel, efusivo, ligero, chispeante, andaluz pizpireto; Antonio, serio, ensimismado, meditabundo, lacónico como un espartano, descuidado en su atuendo, con manchas de ceniza y alcohol en su traje viejo y raído».
Los dos Machado con el estallido de la guerra civil quedaron en lados contrarios; fueron poetas; compartieron genealogía, familia, infancia, juventud, viajes, sueños, versos e ilusiones; estrenaron obras de teatro hechas conjuntamente y la contienda —nunca mejor llamada fratricida— consumó, con estremecedora nitidez, su separación llevando a la realidad los versos de Antonio: «una de las dos Españas ha de helarte el corazón».
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